Simon hat seine Liebe zu Mandi in einem Gedicht verarbeitet, doch inzwischen ist er nicht mehr verknallt in sie und so landet es im Papierkorb. Doch Dave findet das Gedicht und macht daraus einen Song. Als er ihn veröffentlicht gerät Simon in Erklärungsnot. Alvin, wie immer überzeugt von seiner Schaffenskraft, möchte den Song noch toppen.
Chicago in den 1920er Jahren: Die mittellosen Musiker Joe und Jerry werden zufällig Zeugen eines Mafia-Massakers und tauchen auf der Flucht vor den Tätern in einer Damenkapelle unter. Gemeinsam mit den Musikerinnen reisen sie nach Florida. Als „Daphne“ und „Josephine“ lernen sie die bezaubernde Ukulelespielerin Sugar Kane und den Millionär Osgood E. Fielding III. kennen. Während Joe... Manche mögen‘s heiß