Walden ist sich sicher, dass Kate die einzig wahre Frau für ihn sei. Doch dann lernt er die wunderschöne Weltenbummlerin Vivian kennen, während Kate in San Francisco ist . Gretchen erfährt indes das Geheimnis über Jeff Starkmann als sie Alans Geldbeutel findet. Obwohl sie zugibt, starke Gefühle für Alan zu haben, verlässt sie ihn.
Hinweis
Als die 25-jährige Jenny sich als Charlies Tochter vorstellt und kurzerhand bei Alan und Walden einzieht, bringt das die Männer-WG gehörig in Aufruhr, denn Jenny hat mit ihrem Vater unter anderem die turbulenten Frauengeschichten gemeinsam. Alans eigene Romanzen treiben ihn indes dazu, unter falschem Namen aufzutreten, während Walden gleich mehrmals denkt, die Frau seines Lebens gefunden zu haben.
