Alan und Lyndsey führen ihre Affäre fort, auch wenn Lyndsey nicht bereit ist, wieder eine Beziehung mit Alan zu beginnen und lieber mit Larry zusammenbleiben möchte. Verzweifelt versucht Alan herauszufinden, was Larry haben könnte, das ihm selbst fehlt. Walden will Jenny helfen, ihre Schauspielkarriere ernsthafter zu verfolgen, da er keinerlei Interesse daran hat, zwei „Alans“ im Haus zu haben.
Hinweis
Als die 25-jährige Jenny sich als Charlies Tochter vorstellt und kurzerhand bei Alan und Walden einzieht, bringt das die Männer-WG gehörig in Aufruhr, denn Jenny hat mit ihrem Vater unter anderem die turbulenten Frauengeschichten gemeinsam. Alans eigene Romanzen treiben ihn indes dazu, unter falschem Namen aufzutreten, während Walden gleich mehrmals denkt, die Frau seines Lebens gefunden zu haben.